Альдегидтер молекулаларында сутегі атомымен байланысқан карбонил тобы бар қосылыстар, яғни. альдегидтердің жалпы формуласын былай жазуға болады

мұндағы R – көмірсутек радикалы, ол әртүрлі қаныққан дәрежеде болуы мүмкін, мысалы, қаныққан немесе ароматты.

-CHO тобы альдегид деп аталады.

Кетондар – молекулаларында екі көмірсутек радикалымен байланысқан карбонил тобы бар органикалық қосылыстар. Кетондардың жалпы формуласын былай жазуға болады:

мұндағы R және R’ көмірсутек радикалдары, мысалы, қаныққан (алкил) немесе ароматты.

Альдегидтер мен кетондардың гидрогенизациясы

Альдегидтер мен кетондарды катализаторлардың қатысуымен сутегімен тотықсыздандыруға және сәйкесінше біріншілік және екіншілік спирттерге дейін қыздыруға болады:

Альдегидтің тотығуы

Альдегидтер мыс гидроксиді және күміс оксидінің аммиак ерітіндісі сияқты жұмсақ тотықтырғыштармен де оңай тотыға алады.

Мыс гидроксиді мен альдегидті қыздырғанда реакциялық қоспаның бастапқы көк түсі жоғалып, мыс оксидінің кірпіш қызыл тұнбасы түзіледі:

Күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен реакцияда карбон қышқылының орнына оның аммоний тұзы түзіледі, өйткені ерітіндідегі аммиак қышқылдармен әрекеттеседі:

Кетондар мыс (II) гидроксидімен және күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен әрекеттеспейді. Осы себепті бұл реакциялар альдегидтер үшін сапалы болып табылады. Осылайша, күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен реакция дұрыс жүргізілгенде, реакциялық ыдыстың ішкі бетінде тән күміс айнаның пайда болуына әкеледі.

Әлбетте, егер жұмсақ тотықтырғыштар альдегидтерді тотықтырса, күшті тотықтырғыштар, мысалы, калий перманганаты немесе калий бихроматы, табиғи түрде солай істей алады. Бұл тотықтырғыштарды қышқылдардың қатысуымен қолданғанда карбон қышқылдары түзіледі:

Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері

Карбон қышқылдары құрамында бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар көмірсутек туындылары.

Карбоксил топтарыA:

Көріп отырғаныңыздай, карбоксил тобы –OH гидроксил тобына қосылған –С(О)- карбонил тобынан тұрады.

Теріс индуктивті әсер ететін карбонил тобы гидроксил тобына тікелей байланысқандықтан, спирттер мен фенолдарға қарағанда O-H байланысы полярлы. Осы себепті карбон қышқылдары спирттер мен фенолдарға қарағанда айтарлықтай айқын қышқылдық қасиеттерге ие. Су ерітінділерінде олар әлсіз қышқылдардың қасиеттерін көрсетеді, яғни. сутегі катиондарына (Н+) және қышқыл қалдықтарының аниондарына қайтымды диссоциацияланады:

Тұз түзілу реакциялары

Тұздар түзу үшін карбон қышқылдары әрекеттеседі:

1) белсенділік қатарындағы металдардан сутегіге дейін:

2) аммиак

3) негіздік және амфотерлі оксидтер:

4) негізгі және амфотерлі металдардың гидроксидтері:

5) әлсіз қышқылдардың тұздары – карбонаттар мен бикарбонаттар, сульфидтер және гидросульфидтер, жоғары (молекуласында көміртегі атомдары көп) қышқылдардың тұздары:

Кейбір қышқылдар мен олардың тұздарының жүйелі және тривиальды атаулары келесі кестеде берілген:

Керісінше есте сақтау керек: күшті минералды қышқылдар карбон қышқылдарын өздерінің тұздарынан әлсіздер ретінде ығыстырады:

OH тобының қатысуымен жүретін реакциялар

Карбон қышқылдары күшті бейорганикалық қышқылдардың қатысуымен бір атомды және көп атомды спирттермен эфирлену реакциясына түседі, нәтижесінде күрделі эфирлер түзіледі:

Реакцияның бұл түрі қайтымды, сондықтан тепе-теңдікті күрделі эфир түзілуіне қарай жылжыту үшін оларды қыздырған кезде неғұрлым ұшпа эфирді айдау арқылы жүзеге асыру керек.

Этерификация реакциясының кері реакциясы эфир гидролизі деп аталады:

Бұл реакция сілтілердің қатысуымен қайтымсыз жүреді, өйткені алынған қышқыл металл гидроксидімен әрекеттесіп, тұз түзеді:

Көмірсутекті орынбасушыда сутегі атомдарының орын басу реакциялары

Қызыл фосфор қатысында карбонаттардың хлормен немесе броммен реакциясын жүргізгенде, қыздырғанда α-көміртек атомындағы сутегі атомдары галоген атомдарымен ауыстырылады:

Галоген/қышқыл қатынасы жоғары болған жағдайда тереңірек хлорлануы мүмкін:

Карбоксил тобының ыдырау реакциялары (декарбоксилдену)

Құмырсқа қышқылының ерекше химиялық қасиеттері

Құмырсқа қышқылының молекуласы кішігірім мөлшеріне қарамастан, екі функционалды топтан тұрады:

Осыған байланысты ол қышқылдардың ғана емес, альдегидтердің қасиеттерін де көрсетеді:

Концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде құмырсқа қышқылы суға және көміртегі тотығына ыдырайды.

КАРБоксил Қышқылдары.

Карбон қышқылдары – молекуласында бір немесе бірнеше карбоксил топтары бар көмірсутектердің туындылары

Жалпы формула мононегізді шектеукарбон қышқылдары: МЕН n Х 2n О 2

Карбон қышқылдарының классификациясы.

1. Карбоксил топтарының саны бойынша:

Бір негіз (монокарбон)

Көп негізді (дикарбонды, үш көміртекті және т.б.).

Көмірсутек радикалының табиғаты бойынша:

Шектеу CH 3 -Ч 2 -Ч 2 -COOH; бутан қышқылы.

Шексіз CH 2 =CH-CH 2 -COOH; бутен-3-ой қышқылы.

Хош иісті

параметилбензой қышқылы

КАРБОКСИЛ ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ АТАУЫ.

Аты

оның тұздары және

құмырсқа

метан

HCOOH

сірке суы

этан

CH3COOH

пропиондық

пропан

пропионат

CH3CH2COOH

май

бутан

CH3(CH2)2COOH

валериан

пентан

CH3(CH2)3COOH

нейлон

гексан

гексанат

CH3(CH2)4COOH

пальмиттік

гексадекан

пальмитат

C 15 H 31 COOH

стеарин

октадекан

C 17 H 35 COOH

акрил

пропен

CH 2 =CH–COOH

олеикалық

CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH

бензоин

бензоин

C6H5-COOH

қымыздық

этандий

NOOS - COOH

КӨМІРБЕК ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ ИЗОМЕРЛІГІ.

1. Көміртек тізбегінің изомериясы.басталады бутан қышқылымен (МЕН 3 Н 7 UNS ) , ол екі изомер түрінде болады: бутирик (бутан) және изобутирлік (2-метилпропандық) қышқылдар.

2. Қанықпаған қышқылдардағы еселік байланыс орнының изомериясы,Мысалы:

CH 2 =CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH=CH-COOH

Бутен-3-ой қышқылы Бутен-2-ой қышқылы

(винилсірке қышқылы) (кротон қышқылы)

3. Қанықпаған қышқылдардағы цис-, транс-изомерия,Мысалы:

4. Классаралық изомерия: Карбон қышқылдары күрделі эфирлердің изомерлері болып табылады:

Сірке қышқылы CH 3 -КОУНжәне метилформат N-SOOSN 3

5. Изомерияфункционалдық топтардың позицияларысағ гетерофункционалды қышқылдар .

Мысалы, хлорбутир қышқылының үш изомері бар: 2-хлорбутан қышқылы, 3-хлорбутан қышқылы және 4-хлорбутан қышқылы.

КАРБОКСИЛ ТОБЫНЫҢ ҚҰРЫЛЫМЫ.

Карбоксил тобы екі функционалды топты біріктіреді - карбонил және гидроксил, олар бір-біріне әсер етеді

Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттеріне байланысты электрон тығыздығының карбонил оттегіне ауысуы және нәтижесінде О-Н байланысының қосымша (спирттермен салыстырғанда) поляризациясы.
Сулы ерітіндіде карбон қышқылдары иондарға диссоциацияланады:

Суда ерігіштігі және қышқылдардың жоғары қайнау температурасы түзілумен байланысты молекулааралық сутектік байланыстар. Молекулярлық массаның жоғарылауымен қышқылдардың суда ерігіштігі төмендейді.

КӨМІРБЕКСІЛ ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ ТУЫНДЫҚТАРЫ – оларда гидроксо тобы кейбір басқа топтармен ауыстырылады. Олардың барлығы гидролиз кезінде карбон қышқылдарын түзеді.

Күрделі эфирлер

Галоген қышқылдары

Ангидридтер

КӨМІРБЕКСІЛДЕРДІ АЛУ.

1. Спирттердің тотығуы қатал жағдайларда - қыздырылған кезде қышқыл ортада калий перманганатының немесе бихроматтың ерітіндісімен.

2.Альдегидтердің тотығуы : қыздырғанда қышқыл ортадағы калий перманганатының немесе бихроматтың ерітіндісі, күміс айна реакциясы, қыздырғанда мыс гидроксиді.

3. Трихлоридтердің сілтілі гидролизі :

R-CCl 3 + 3NaOH  + 3NaCl

тұрақсыз зат

[ Р - C ( OH ) 3 ]  RCOOH + H2O

4. Күрделі эфирлердің гидролизі.

R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. Нитрилдердің, ангидридтердің, тұздардың гидролизі.

1) нитрил: R -CN + 2H 2 O – (H +)  RCOOH

2) ангидрид: (R -COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH

3) натрий тұзы: R -COONa +HCl  R-COOH + NaCl

6. Гринард реагентінің СО 2 әрекеттесуі:

R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Құмырсқа қышқылы алу көміртегі (II) тотығын натрий гидроксидімен қыздыруқысым астында:

NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa

2HCOONa+ H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4

8. Сірке қышқылы алу бутанның каталитикалық тотығуы:

2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O

9. Қабылдау бензой қышқылы қолдануға болады моно алмастырылған бензол гомологтарының тотығуыкалий перманганатының қышқыл ерітіндісі:

5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4  5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

КӨМІРБЕК ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ.

1. Қышқылдық қасиеттері – карбоксил тобындағы Н атомының металл немесе аммоний ионымен алмасуы.

1. Металдармен әрекеттесу

2CH 3 COOH+Ca  (CH 3 COO) 2 Ca+H 2

кальций ацетаты

2. Металл оксидтерімен әрекеттесу

2CH 3 COOH+BaO  (CH 3 COO) 2 Ba+H 2 O

3. Металл гидроксидтерімен бейтараптандыру реакциясы

2CH 3 COOH+Cu(OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O

4. Әлсіз және ұшатын (немесе ерімейтін) қышқылдардың тұздарымен әрекеттесу

2CH 3 COOH+CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2

4*. Карбон қышқылдарына сапалық реакция: содамен әрекеттесу (натрий гидрокарбонаты) немесе басқа карбонаттар мен бикарбонаттар.

Нәтижесінде көмірқышқыл газы бөлінеді.

2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 à 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 

2. Гидроксил тобының орынбасуы:

5.Эстерификация реакциясы

6. Галоген ангидридтерінің түзілуі – фосфор хлоридтерінің (III) және (V) көмегімен.

7. Амидтердің түзілуі:

8. Ангидридтерді алу.

P 2 O 5 көмегімен карбон қышқылын сусыздандыруға болады, нәтижесінде ангидрид пайда болады.

2CH 3 – COOH + P 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + NPO 3

3. Карбоксил тобына ( -көміртек атомы) жақын көміртек атомында сутегі атомының орын ауыстыруы.

9. Қышқылдардың галогенденуі – реакция қызыл фосфордың қатысуымен немесе жарықта жүреді.

CH 3 -COOH+Br 2 –(R cr)  CH 2 -COOH + HBr

Құмырсқа қышқылының ерекшеліктері.

1. Қыздырғанда ыдырау.

H-COOH – (H 2 SO 4 конц,т)  CO+H2O

2. Күміс айнаның мыс (II) гидроксидімен әрекеттесуі – құмырсқа қышқылы альдегидтердің қасиеттерін көрсетеді.

H-COOH +2OH  (NH 4) 2 CO 3 +2 Ag+2NH 3 +H 2 O

H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O

3. Хлормен және броммен, сонымен қатар азот қышқылымен тотығу.

H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl

Бензой қышқылының ерекшеліктері.

1. Қыздырғанда ыдырау – декарбоксилдену.

П Бензой қышқылын қыздырғанда ол бензол мен көмірқышқыл газына ыдырайды:

-(t) + CO 2

2. Ароматты сақинадағы орын басу реакциялары.

Карбоксил тобы электрондарды тартып алады, ол бензол сақинасының электронды тығыздығын төмендетеді және мета-бағдарлаушы.

HNO 3 –(H 2 SO 4)  +H2O

Қымыздық қышқылының ерекшеліктері.

1. Жылулық ыдырау

2. Калий перманганатымен тотығу.

Қанықпаған қышқылдардың (акрил және олеин) ерекшеліктері.

1. Қосылу реакциялары.

Акрил қышқылына су мен бромсутек қосу Марковников ережесіне қайшы келеді, өйткені Карбоксил тобы электрондарды тартып алады:

CH 2 = CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH

Сондай-ақ, қанықпаған қышқылдарға галогендер мен сутекті қосуға болады:

C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (стеарикалық)

2. Тотығу реакциялары

Акрил қышқылының жұмсақ тотығуы кезінде 2 гидроксотоп түзіледі:

3CH 2 = CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH)-CH (OH)-COO K + CH 2 (OH)-CH (OH)-COOH + 2MnO 2

Карбон қышқылдарының тұздарының қасиеттері.

1. Күшті қышқылдармен және сілтілермен алмасу реакциялары.

CH 3 -COONa + HCl  CH 3 -COOH + NaCl

(CH 3 -COO) 2 Cu + KOH  Cu(OH) 2 ↓+ CH 3 ПІСІРУ

2. Екі валентті металл тұздарының (кальций, магний, барий) термиялық ыдырауы – кетондар түзіледі.

(CH 3 -COO) 2 Ca -(t) CaCO 3 + CH 3 -C-CH 3

3. Сілтілік металдар тұздарының сілтімен қосылуы (Дюма реакциясы) – алкандар алынады.

CH 3 -COONa + NaOH -(t) CH 4 + Na 2 CO 3

4. Карбон қышқылдары тұздарының сулы ерітінділерінің электролизі (Кольбе реакциясы).

2CH 3 -COONa +2H 2 O -(электр тогы) 

 C 2 Х 6 +2CO 2 + Х 2 +2NaOH

анодтық катод

Галоген қышқылының қасиеттері

1. Гидролиз – қышқыл алынады.

CH 3 -COCl + H 2 O  CH 3 -COOH + HCl

2. Бензол, амин, фенол тұздарының ацилдену реакциялары.

C H 3 -COCl+ -(AlCl 3) HCl+

3. Амидтер мен күрделі эфирлерді алу

CH 3 -COCl + NH 3  CH 3 -CONH 2 + NH 4 Cl

C 6 H 5 - ONa+ C 2 H 5 -C=O -(t)  NaCl + C 6 H 5 -O-C=O

Cl C 2 H 5

Спирттердің галогенсутектермен әрекеттесуі кезінде галогеналкандардың түзілуі қайтымды реакция болып табылады. Сондықтан спирттер арқылы алуға болатыны анық галоалкандардың гидролизі- бұл қосылыстардың сумен реакциялары:

Көпатомды спирттерді бір молекулада бір галоген атомынан артық галогеналкандарды гидролиздеу арқылы алуға болады. Мысалы:

Алкендердің гидрациялануы

Алкендердің гидрациялануы- алкен молекуласының π байланысында судың қосылуы, мысалы:

Пропеннің ылғалдануы Марковников ережесіне сәйкес екіншілік спирт - пропанол-2 түзілуіне әкеледі:

Альдегидтер мен кетондардың гидрогенизациясы

Спирттердің жұмсақ жағдайда тотығуы альдегидтердің немесе кетондардың түзілуіне әкеледі. Спирттерді альдегидтер мен кетондарды гидрлеу (сутегімен тотықсыздандыру, сутегі қосу) арқылы алуға болатыны анық:

Алкендердің тотығуы

Жоғарыда айтылғандай, гликольдерді алкендерді калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтыру арқылы алуға болады. Мысалы, этиленгликоль (этандиол-1,2) этиленнің (этеннің) тотығуынан түзіледі:

Спирттерді алудың ерекше әдістері

1. Кейбір спирттер тек соларға тән әдістер арқылы алынады. Осылайша, метанол өнеркәсіпте өндіріледі сутегі мен көміртегі тотығы арасындағы реакция(II) (көміртек тотығы) жоғары қысымда және катализатор бетіндегі жоғары температурада (мырыш оксиді):

Бұл реакцияға қажетті көміртегі тотығы мен сутегі қоспасы, сонымен қатар «синтез газы» деп аталады, су буын ыстық көмірдің үстінен өткізу арқылы алынады:

2. Глюкозаның ашытуы. Этил (шарап) спиртін өндірудің бұл әдісі адамға ерте заманнан белгілі:

Құрамында оттегі бар қосылыстарды (спирттерді) алудың негізгі әдістері: галогеналкандардың гидролизі, алкендердің гидратталуы, альдегидтер мен кетондардың гидрленуі, алкендердің тотығуы, сонымен қатар «синтез газынан» метанол алу және қантты заттарды ашыту.

Альдегидтер мен кетондарды алу әдістері

1. Альдегидтер мен кетондарды алуға болады тотығунемесе спирттердің дегидрленуі. Біріншілік спирттердің тотығуы немесе дегидрленуі арқылы альдегидтерді, ал екіншілік спирттерді - кетондарды алуға болады:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Кучеровтың реакциясы.Реакция нәтижесінде ацетилен сірке альдегидін, ал ацетилен гомологтары кетондарды түзеді:

3. Қыздырғанда кальцийнемесе барий карбон қышқылдарының тұздарыкетон және металл карбонаты түзіледі:

Карбон қышқылдарын алу әдістері

1. Карбон қышқылдарын алуға болады бастапқы спирттердің тотығуынемесе альдегидтер:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Бірақ метаналды күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен тотықтырғанда құмырсқа қышқылы емес, аммоний карбонаты түзіледі:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Ароматты карбон қышқылдары қай кезде түзіледі гомологтардың тотығуы бензол:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Әртүрлі көміртек туындыларының гидролизі қышқылдарқышқылдардың түзілуіне де әкеледі. Осылайша, күрделі эфирдің гидролизі спирт пен карбон қышқылын түзеді. Қышқылмен катализделген этерификация және гидролиз реакциялары қайтымды:

4. Эфир гидролизісілтінің сулы ерітіндісінің әсерінен қайтымсыз пайда болады, бұл жағдайда эфирден қышқыл емес, оның тұзы түзіледі.

Классификация

а) негізділігі бойынша (яғни, молекуладағы карбоксил топтарының саны):

Бір негізді (монокөміртекті) RCOOH; Мысалы:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

NOOS-CH 2 -COOH пропанедио қышқылы (малон).

Үш негізді (үш карбонды) R(COOH) 3 және т.б.

б) Көмірсутек радикалының құрылымы бойынша:

Алифатикалық

шектеу; мысалы: CH 3 CH 2 COOH;

қанықпаған; мысалы: CH 2 = CHCOOH пропеной (акрил) қышқылы

Алицикликтер, мысалы:

Хош иісті, мысалы:

Қаныққан монокарбон қышқылдары

(бірнегізді қаныққан карбон қышқылдары) – қаныққан көмірсутек радикалы бір карбоксил тобымен -COOH байланысқан карбон қышқылдары. Олардың барлығының жалпы формуласы C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); немесе CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Бір негізді қаныққан карбон қышқылдарының жүйелі атаулары – ova жұрнағы және қышқыл сөзі қосылып сәйкес алканның атымен беріледі.

1. HCOOH метан (құмырсқа) қышқылы

2. CH 3 COOH этан қышқылы (сірке).

3. CH 3 CH 2 COOH пропан (пропион) қышқылы

Изомерия

Көмірсутек радикалындағы қаңқа изомериясы екі изомері бар бутан қышқылынан басталады:

Классаралық изомерия сірке қышқылынан басталады:

CH 3 -COOH сірке қышқылы;

H-COO-CH 3 метилформат (құмырсқа қышқылының метил эфирі);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтанал (гидроксисірке альдегиді);

HO-CHO-CH2 гидроксиэтилен оксиді.

Гомологиялық қатар

Қышқыл қалдықтары және қышқыл радикалдары

Карбон қышқылы молекулаларының электрондық құрылымы

Электрон тығыздығының формулада көрсетілген карбонил оттегі атомына қарай ығысуы O-H байланысының күшті поляризациясын тудырады, нәтижесінде сутегі атомының протон түріндегі абстракциясы жеңілдейді – сулы ерітінділерде қышқылдың түзілу процесі. диссоциация жүреді:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Карбоксилат ионында (RCOO -) p, π- гидроксил тобының оттегі атомының электрондарының жалғыз жұбының π-байланысты құрайтын p-бұлттармен конъюгациясы, нәтижесінде π-байланыстың делокализациясы және біркелкі болады. Екі оттегі атомы арасындағы теріс зарядтың таралуы:

Осыған байланысты карбон қышқылдары альдегидтерге қарағанда қосылу реакцияларымен сипатталмайды.

Физикалық қасиеттері

Қышқылдардың қайнау температуралары көміртегі атомдарының бірдей саны бар спирттер мен альдегидтердің қайнау температураларынан айтарлықтай жоғары, бұл сутегі байланыстары есебінен қышқыл молекулалары арасында циклдік және сызықтық ассоциациялардың түзілуімен түсіндіріледі:

Химиялық қасиеттері

I. Қышқылдардың қасиеттері

Қышқылдардың күші келесі ретпен төмендейді:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Бейтараптандыру реакциялары

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Негізгі оксидтермен реакциялар

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. Металдармен реакциялар

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Әлсіз қышқылдардың тұздарымен реакциялар (соның ішінде карбонаттар мен бикарбонаттар)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. Аммиакпен реакциялар

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH тобын ауыстыру

1. Спирттермен әрекеттесу (этерификация реакциялары)

2. Қыздыру кезінде NH 3-пен әрекеттесу (қышқыл амидтер түзіледі)

Қышқыл амидтер қышқылдар түзу үшін гидролизденеді:

немесе олардың тұздары:

3. Қышқыл галогенидтердің түзілуі

Қышқылдық хлоридтердің маңызы зор. Хлорлаушы реагенттер - PCl 3, PCl 5, тионилхлорид SOCl 2.

4. Қышқыл ангидридтерінің түзілуі (молекулааралық дегидратация)

Қышқыл ангидридтері қышқыл хлоридтердің карбон қышқылдарының сусыз тұздарымен әрекеттесуі нәтижесінде де түзіледі; бұл жағдайда әртүрлі қышқылдардың аралас ангидридтерін алуға болады; Мысалы:

III. α-көміртек атомындағы сутегі атомдарының орын басу реакциялары

Құмырсқа қышқылының құрылымы мен қасиеттерінің ерекшеліктері

Молекула құрылымы

Құмырсқа қышқылының молекуласы басқа карбон қышқылдарынан айырмашылығы оның құрылымында альдегидтік топ бар.

Химиялық қасиеттері

Құмырсқа қышқылы қышқылдарға да, альдегидтерге де тән реакцияларға ұшырайды. Альдегидтің қасиеттерін көрсете отырып, көмір қышқылына оңай тотығады:

Атап айтқанда, HCOOH Ag 2 O аммиак ерітіндісімен және мыс (II) гидроксиді Cu(OH) 2 арқылы тотығады, яғни альдегид тобына сапалық реакциялар береді:

Концентрлі H 2 SO 4 қыздырғанда құмырсқа қышқылы көміртегі тотығы (II) мен суға ыдырайды:

Құмырсқа қышқылы басқа алифатты қышқылдарға қарағанда айтарлықтай күшті, өйткені ондағы карбоксил тобы электрон беретін алкил радикалымен емес, сутегі атомымен байланысқан.

Қаныққан монокарбон қышқылдарын алу әдістері

1. Спирттер мен альдегидтердің тотығуы

Спирттер мен альдегидтердің тотығуының жалпы схемасы:

Тотықтырғыш ретінде KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 және басқа реагенттер қолданылады.

Мысалы:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Күрделі эфирлердің гидролизі

3. Алкендер мен алкиндердегі қос және үштік байланыстың тотығу ыдырауы

HCOOH алу әдістері (арнайы)

1. Көміртек оксидінің (II) натрий гидроксидімен әрекеттесуі

CO + NaOH → HCOONa натрий форматы

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4

2. Қымыздық қышқылының декарбоксилденуі

CH 3 COOH алу әдістері (арнайы)

1. Бутанның каталитикалық тотығуы

2. Ацетиленнің синтезі

3. Метанолдың каталитикалық карбонилденуі

4. Этанолды сірке қышқылымен ашыту

Жеуге жарамды сірке қышқылы осылай алынады.

Жоғары карбон қышқылдарын алу

Табиғи майлардың гидролизі

Қанықпаған монокарбон қышқылдары

Ең маңызды өкілдері

Алкен қышқылдарының жалпы формуласы: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропен қышқылы (акрил).

Жоғары қанықпаған қышқылдар

Бұл қышқылдардың радикалдары өсімдік майларының құрамына кіреді.

C 17 H 33 COOH - олеин қышқылы, немесе cis-октадиен-9-ой қышқылы

ТрансОлеин қышқылының изомері элаид қышқылы деп аталады.

C 17 H 31 COOH - линол қышқылы, немесе cis, cis-октадиен-9,12-ой қышқылы

C 17 H 29 COOH - линолен қышқылы, немесе cis, cis, cis-октадекатриен-9,12,15-ой қышқылы

Карбон қышқылдарының жалпы қасиеттерінен басқа, қанықпаған қышқылдар көмірсутек радикалындағы көп байланыстардағы қосылу реакцияларымен сипатталады. Осылайша, қанықпаған қышқылдар, алкендер сияқты, гидрогенизацияланады және бром суын түссіздендіреді, мысалы:

Дикарбон қышқылдарының таңдаулы өкілдері

Қаныққан дикарбон қышқылдары HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиодты (малондық) қышқылы, (тұздар мен күрделі эфирлер - малонаттар)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадио (янтарь) қышқылы, (тұздар мен күрделі эфирлер - сукцинаттар)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиой (глютар) қышқылы, (тұздар мен күрделі эфирлер - глютораттар)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиоидты (адиптік) қышқылы, (тұздар мен күрделі эфирлер - адипаттар)

Химиялық қасиеттердің ерекшеліктері

Дикарбон қышқылдары көп жағынан монокарбон қышқылдарына ұқсас, бірақ күштірек. Мысалы, қымыздық қышқылы сірке қышқылынан 200 есе күштірек.

Дикарбон қышқылдары екі негізді қышқылдар сияқты әрекет етеді және екі тұз қатарын құрайды - қышқыл және бейтарап:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Қыздырған кезде қымыздық және малон қышқылдары оңай декарбоксилденеді:

Бір немесе бірнеше COOH тобына негізделген химиялық қосылыстар карбон қышқылдары ретінде анықталады.

Қосылыстар екі компоненті бар COOH тобына негізделген - карбонил және гидроксил. COOH атомдарының тобы карбоксил тобы (карбоксил) деп аталады. Элементтердің өзара әрекеттесуі екі оттегі атомы мен көміртек атомының қосылуымен қамтамасыз етіледі.

Байланыста

Сыныптастар

Карбон қышқылдарының құрылысы

Бір негізді қаныққан көмірсутек радикалықышқылдар бір COOH тобымен біріктіріледі. Карбон қышқылдарының жалпы формуласы келесідей: R-COOH.

Көміртек тобының құрылымы химиялық қасиеттерге әсер етеді.

Номенклатура

Көміртек қосылыстарының атауларында COOH тобындағы көміртек атомы бірінші нөмірленеді. Карбоксил топтарының саны ди- префикстерімен белгіленеді; үш-; тетра-.

Мысалы, CH3-CH2-COOH пропан қышқылының формуласы болып табылады.

Көміртек қосылыстары баржәне таныс атаулар: құмырсқа, сірке, лимон... Мұның бәрі карбон қышқылдарының атаулары.

Көміртекті қосылыстардың тұздарының атаулары көмірсутек атауларынан «-сұлы» (COOC)2-калий этандиот жұрнағын қосу арқылы алынған.

Карбон қышқылдарының классификациясы

Карбон қышқылдарының классификациясы.

Көмірсутек табиғаты бойынша:

• шектеу;
• қанықпаған;
• хош иісті.

COUN топтарының саны бойынша:

• бір негізді (сірке қышқылы);
• екі негізді (қымыздық қышқылы);
• көп негізді (лимон қышқылы).

Қаныққан карбон қышқылдары- радикалы бір карбонилмен байланысқан қосылыстар.

Карбон қышқылдарының классификациясы оларды карбонил байланысқан радикалдың құрылымына қарай да бөледі. Осы критерий бойынша қосылыстар алифатты және алициклді болады.

Физикалық қасиеттері

Карбон қышқылдарының физикалық қасиеттерін қарастырайық.

Көміртек қосылыстарында көміртегі атомдарының саны әртүрлі. Осы санға байланысты бұл қосылыстардың физикалық қасиеттері ерекшеленеді.

Бірден үшке дейінгі көміртегі атомдары бар қосылыстар төменірек болып саналады. Бұл өткір иісі бар түссіз сұйықтықтар. Төменгі қосылыстар суда оңай ериді.

Төрттен тоғызға дейін көміртегі атомдары бар қосылыстар жағымсыз иісі бар майлы сұйықтықтар болып табылады.

Құрамында тоғыздан астам көміртегі атомдары бар қосылыстар жоғары болып саналады және бұл қосылыстардың физикалық қасиеттері төмендегідей : олар қатты заттар, оларды суда еріту мүмкін емес.

Қайнау және балқу температуралары заттың молекулалық салмағына байланысты. Молекулярлық салмақ неғұрлым жоғары болса, қайнау температурасы соғұрлым жоғары болады. Қайнау және балқу спирттерге қарағанда жоғары температураны қажет етеді.

Карбон қышқылдарын алудың бірнеше жолы бар.

Химиялық реакциялар келесі қасиеттерді көрсетеді:

Карбон қышқылдарының қолданылуы

Көміртекті қосылыстар табиғатта кең таралған.Сондықтан олар көптеген салаларда қолданылады: өнеркәсіпте (жеңіл және ауыр) , медицина мен ауыл шаруашылығында, сондай-ақ тамақ өнеркәсібі мен косметологияда.

Хош иісті қосылыстар жидектер мен жемістерде көп мөлшерде кездеседі.

Медицинада сүт, шарап және аскорбин қышқылы қолданылады. Сүт каутеризация ретінде, ал татар жұмсақ іш жүргізгіш ретінде қолданылады. Аскорбин қышқылы иммундық жүйені нығайтады.

Жемістер мен хош иістілер косметологияда қолданылады. Олардың арқасында жасушалар тезірек жаңарады. Цитрус жемістерінің хош иісі денеге сергітетін және тыныштандыратын әсер етуі мүмкін. Бензой қышқылы бальзамдар мен эфир майларында кездеседі, спиртте жақсы ериді.

Жоғары молекулалық қанықпаған қосылыстар диетологияда кездеседі. Бұл аймақта олеик ең көп таралған.

Қос байланыстармен полиқанықпағандар (линол және басқалары) биологиялық белсенділікке ие. Оларды белсенді май қышқылдары деп те атайды. Олар зат алмасуға қатысады, көру функциясына және иммунитетке, сондай-ақ жүйке жүйесіне әсер етеді. Азық-түлікте бұл заттардың болмауы немесе оларды жеткіліксіз тұтыну жануарлардың өсуін тежейді және олардың ұрпақты болу қызметіне кері әсерін тигізеді.

Сорбин қышқылы шетен жидектерінен алынады. Бұл тамаша консервант.

Акрилдің өткір иісі бар. Ол шыны және синтетикалық талшықтарды өндіру үшін қолданылады.

Этирификация реакциясы негізінде май синтезделеді, ол сабын және жуғыш заттарды өндіруде қолданылады.

Формицид медицинада қолданылады, ара шаруашылығында, сондай-ақ консерванттар ретінде.

Сірке - өткір иісі бар түссіз сұйықтық; сумен оңай араласады. Ол кеңінен қолданыладытамақ өнеркәсібінде дәмдеуіш ретінде. Ол консервілеу үшін де қолданылады. Оның еріткіш қасиеті де бар. Сондықтан ол лак пен бояу өндірісінде, бояуда кеңінен қолданылады. Оның негізінде жәндіктер мен арамшөптермен күресу үшін шикізат жасалады.

Стеарикалық және пальмитикалық(жоғары бір негізді қосылыстар) қатты заттар болып табылады және суда ерімейді. Бірақ олардың тұздары сабын өндірісінде қолданылады. Олар сабын қалдықтарын қатты етеді.

Қосылыстар массаға біртектілік беруге қабілетті болғандықтан, олар дәрілік заттарды өндіруде кеңінен қолданылады.

Өсімдіктер мен жануарлар да көміртегі қосылыстарын түзеді. Сондықтан оларды іштей тұтыну қауіпсіз. Ең бастысы - дозаны сақтау. Дозадан және концентрациядан асып кетуге әкеледікүйіктерге және улануға.

Қосылыстардың коррозиялық қасиеті металлургияда, сондай-ақ реставраторлар мен жиһаз жасаушылар үшін пайдалы. Олардың негізіндегі қоспалар беттерді тегістеуге және тотты кетіруге мүмкіндік береді.

Этерификация реакциясынан алынған күрделі эфирлер парфюмерияда қолданылуын тапты. Олар сонымен қатар лактар ​​мен бояулардың, еріткіштердің құрамдас бөлігі ретінде қолданылады. Сондай-ақ хош иісті қоспалар ретінде.